そして、争点①「代理権を有しない者が行う取引の媒介業務が「代理業」に当たるか否か」について、外交員らは、代理権を有しない者が行う取引の媒介業務が「代理業」に当たると解することは、地方税法の規定の文言を離れて解釈するものであり、租税法律主義などに反すると主張した。これに対して東京地裁は、「「代理業」の文理解釈に当たって商法の総則の規定である同法27条を参酌することは、当然に許されるものと解される」と判断。

　また、争点②「使用人が行う上記業務が「代理業」に当たるか否か」については、「商人の使用人が使用人として行う業務が「代理業」に当たる場合があるとしても、そのことをもって、文理解釈として不合理であるなどということはできない」として、外交員らの主張を退けた。
　
原審の東京高裁も、こうした東京地裁の判断を適法とした。控訴審で外交員らは、商法27条によれば「代理商」は商人の使用人ではないものとされているところ、外交員らは生命保険会社の使用人であり、給与所得者ではなく事業所得者としてみなす慣行に従って申告しているだけで、生命保険会社の使用人であることは否定できないなどと主張した。

　これに対し東京高裁は、「使用人であるからといって、その行う事業が「代理業」に該当することが直ちに否定されるものではない」として、生保外交員の上記業務が代理業に該当するとの判断を支持した。

　その後、外交員らは最高裁に上告したが、最高裁第三小法廷は7月22日、上告を棄却。保険外交員の業務が「代理業」に該当するとした東京高裁の判断が維持されることとなった。

群馬県でも「代理業」めぐりバトル　判定基準13項目のうち8項目該当

　同様の事例として、群馬県でも保険外交員への個人事業税の課税をめぐる争いがあった。令和8年5月7日の裁決によると、この外交員は外交員報酬や代理店としての代理報酬を受け取っており、事務所などを自ら用意し、家賃や水道光熱費などの経費も自己負担していた。

　同外交員は、業態などは変わらない中、これまで課税されていなかったにもかかわらず、支払調書の報酬項目が「保険代理報酬」となったのに伴って課税されたのは不当だとして、処分の取消しを求めて審査請求を行った。

　群馬県の審査庁は、同県では総務省の取扱い通達により「雇傭関係の有無はその契約内容における事業の収支の結果が自己の負担に帰属するかどうかによって判断する」とされていることなどを確認。また、旧自治省が昭和36年に示した代理業等判定基準案を基に、①報酬支払の方法が歩合制、②事務所、店舗、自動車等を自己の名義で所有（賃借）している、③勤務時間等が拘束されていない――など13項目の判定基準を設けており、その上で、「報酬支払の方法」、「営業所等の所有（賃借）および営業費の分担関係」、「活動形式と労働時間の拘束関係」の3要素を網羅し、かつ、判定項目の過半数を占める場合に「代理業」としていることを整理した。

　これを踏まえ審査庁は、この外交員が判定基準13項目のうち8項目に該当し、報酬の支払方法、営業所・営業費の負担、労働時間の自由度などの3要素も満たしているとして「代理業」と認定。過年度分については、課税対象所得が事業主控除額290万円以下だったため課税されなかったにすぎないとして、県税事務所長の処分を支持した

　今回の最高裁決定は、今後、こうした他の自治体における「代理業」の判定にも影響を及ぼす可能性がありそうだ。